Grand Cherokee jest rozwijany od początku lat 90. Na rynku wtórnym często spotyka się trzecią generację WK z lat 2005-2010 oraz czwartą WK2, wprowadzoną w 2011 roku. Piąta generacja WL pojawiła się w 2021 roku; w zależności od rynku występuje również jako dłuższy Grand Cherokee L. Kolejne odsłony mocno różnią się elektroniką, zawieszeniem i układem napędowym.
W ogłoszeniach można znaleźć benzynowe V6 i V8, popularnego w Europie diesla 3.0, sportowe SRT/Trackhawk oraz nowszą hybrydę plug-in 4xe. Stosowano kilka systemów 4x4, a w bogatszych wersjach także pneumatyczne Quadra-Lift. Przy samochodach importowanych z USA szczególnie ważne jest rozkodowanie VIN i ustalenie historii szkód; ceny warto porównywać dopiero w obrębie tej samej generacji, silnika i wersji napędu.
