Pierwszy MINI Countryman został pokazany w 2010 roku jako większy, pięciodrzwiowy crossover marki. Druga generacja weszła na rynek w 2017 i wyraźnie urosła, oferując więcej miejsca oraz zelektryfikowane wersje napędu. Trzecia generacja miała premierę w 2023 roku i ponownie zwiększyła wymiary, a jednocześnie po raz pierwszy została przygotowana zarówno z napędami spalinowymi, jak i całkowicie elektrycznymi.
W zależności od generacji Countryman występuje z benzynami, dieslami, hybrydą plug-in i napędem ALL4. Najnowsza rodzina obejmuje również elektryczne Countryman E oraz SE ALL4. John Cooper Works jest mocniejszą odmianą o innej specyfikacji niż zwykłe wersje z pakietem stylistycznym. Przy porównaniu cen trzeba więc ustalić generację, napęd i pełną nazwę wariantu.