Caddy III wszedł do produkcji pod koniec 2003 roku i przez ponad dekadę był rozwijany jako samochód osobowy oraz użytkowy. Caddy IV z 2015 roku zachował podobną bazową koncepcję, natomiast Caddy V z 2020 roku przeszedł na platformę MQB i otrzymał nowszą elektronikę oraz systemy wsparcia. W każdej z tych odsłon konfiguracja kabiny i przestrzeni ładunkowej ma duży wpływ na praktyczność.
Na rynku występują krótkie odmiany i dłuższe Maxi, wersje z kilkoma rzędami siedzeń, benzyny TSI i diesle TDI, manuale oraz DSG. W wybranych konfiguracjach dostępny jest także 4Motion. Przy porównaniu ofert trzeba rozdzielić auta fabrycznie osobowe od dostawczych lub później przebudowanych, a następnie potwierdzić liczbę miejsc, długość nadwozia, silnik, skrzynię i napęd.
