Fortwo od końca lat 90. rozwija ten sam pomysł bardzo krótkiego, dwuosobowego auta miejskiego z silnikiem umieszczonym z tyłu. Druga generacja pojawiła się w 2007 roku, a całkowicie nowe Fortwo i Forfour zostały pokazane w 2014 roku. Starsze auta spotyka się z benzyną, dieslem i zautomatyzowaną skrzynią, natomiast trzecia generacja dostała manual lub dwusprzęgłową przekładnię twinamic. Ważną częścią historii modelu są też kolejne odmiany electric drive, później sprzedawane pod nazwą EQ.
Przy zakupie najpierw ustal generację, silnik i rodzaj skrzyni, bo sposób jazdy starszego zautomatyzowanego Fortwo jest zupełnie inny niż nowszego twinamic. W aucie spalinowym sprawdź pracę napędu na zimno i po rozgrzaniu oraz historię obsługi. W elektrycznym potrzebna jest diagnostyka baterii trakcyjnej, próba ładowania i weryfikacja przewodu. W każdym Fortwo obejrzyj elementy plastikowego poszycia, strukturę pod nimi oraz ślady napraw - małe nadwozie często pracuje w ciasnym ruchu miejskim.